No caso da primeira pergunta, não ficou claro se, quando da entrega do imóvel, o pagamento feito foi relativo ao mês da entrega integralmente.

Supondo que sim, temos a seguinte situação: sendo desocupado o imóvel em 15 de agosto, o valor da cota condominial devida pelo locatário é proporcional, ou seja, é devida apenas uma parte da cota do mês de agosto, correspondente à fração do mês em que a locatária ocupou o imóvel. O valor integral não é devido. E se pago antecipadamente, também não é devido novo pagamento proporcional, sob pena de haver duplicidade de pagamentos. Neste caso, se houve duplicidade de pagamento, a locatária tem direito à devolução do valor pago a maior.

No caso da segunda pergunta, primeiramente, destaca-se que há vedação legal à exigência de aluguel antecipado: Art. 20. Salvo as hipóteses do art. 42* e da locação para temporada, o locador não poderá exigir o pagamento antecipado do aluguel.(Lei 8245/91).

* Art. 42. Não estando a locação garantida por qualquer das modalidades, o locador poderá exigir do locatário o pagamento do aluguel e encargos até o sexto dia útil do mês vincendo.

Quanto ao reajuste retroativo, embora não haja norma legal expressa a respeito, os tribunais vem entendendo majoritariamente que o reajuste somente pode ser aplicado a partir do primeiro vencimento após a sua vigência, ou seja, se o locador deixa de cobrar o reajuste, ainda que contratualmente previsto, somente poderá faze-lo nos alugueres futuros e não nos passados, não podendo retroagir para alcançar alugueis pagos no valor cobrado do locatário. Neste sentido:  

0001323-54.2007.8.19.0078 – APELAÇÃO – DES. ELISABETE FILIZZOLA – Julgamento: 11/01/2012 – SEGUNDA CAMARA CIVEL. APELAÇÃO CÍVEL. AÇÃO DE DESPEJO POR FALTA DE PAGAMENTO CUMULADA COM COBRANÇA DE ALUGUERES. LOCAÇÃO NÃO RESIDENCIAL. Entre as obrigações que recaem sobre o locatário a de pagar, pontualmente, o aluguel e encargos, é, sem dúvida, a mais importante, uma vez que decorrente da própria onerosidade, que é da essência do contrato de locação.Os alugueres e os encargos locatícios são devidos até a data da desocupação que se deu em 29 de agosto de 2007.Reajustes de alugueres cuja cobrança não foi pleiteada na inicial, tampouco modificado o valor locatício mensal antes do seu vencimento, devendo ser mantido o valor cobrado no boleto enviado à apelante. Exclusão dos valores cobrados que se impõe.Caução corrigida pela caderneta de poupança, nos termos contratuais e na forma da lei de locação.Reforma parcial da sentença para excluir da cobrança os reajustes retroativos dos alugueres, reduzindo-se o montante a ser pago pela apelante. RECURSO A QUE SE DÁ PROVIMENTO PARCIAL, NA FORMA DO ART. 557, §1º-A, DO CPC.

Esta questão é de direito, e independe de prova, sendo uma questão de interpretação das leis para aplicação ao caso concreto.

O importante a comprovar é o conteúdo do contrato, os alugueres e cotas condominiais pagos.

Para ingressar judicialmente, se na justiça comum, será necessária a assistência de advogado ou defensor público. Se em juizado especial cível, pode-se pedir até 20 salários mínimos sem acompanhamento de advogado, mas prevalece o mesmo dito acima: é preciso juntar os documentos que comprovam o alegado, mas desnecessário comprovar a legislação aplicável, o que compete ao julgador saber e bem aplicar. 

Em todo caso, a realização de audiência de conciliação em órgão destinado a resolução de conflitos do tribunal de seu estado pode ser uma boa saída para resolver tudo amigavelmente, se possível, vá acompanhada de um advogado. É mais barato e rápido do que uma ação.